Caso você tenha adquirido CAL de Windows Server 2008 (digo as Windows Server CAL’s e não as Cal’s de área de trabalho remota), seja por usuário ou dispositivo, saiba que não há necessidade de se instalar/configurar as CAL’s no windows, não existe um programa dentro do windows 2008 para você entrar e digitar o serial do seu pack de CAL’s, elas são somente provas documentais caso haja alguma fiscalização/auditoria, pois o Windows trabalha no “modo de confiança” acreditando que você possui as CAL’s necessárias. Comparo as CAL’s como o documento de seu veículo, caso a polícia te pare você precisa apresentá-lo, porém seu carro anda pra frente e para trás independente dele.

Portanto relaxe, cole os certificados dos packs de CAL’s se possível no gabinete do seu servidor e guarde as documentações que as acompanham.

Você também pode ver isso no fórum da Microsoft: http://social.technet.microsoft.com/forums/pt-BR/winservergen/thread/7e5e4c6c-acce-4f07-9eaf-b9b643672ba7/